Jogando a 3,7 mil de altitude, o Flamengo estreou na Libertadores com um ótimo resultado ao bater o San José, da Bolívia, por 1 a 0 em noite marcada por grande atuação de Diego Alves.
No primeiro tempo, os bolivianos tiveram mais volume de jogo e incomodaram bastante. Diego Alves fez defesas mais tranquilas durante o período, mas apareceu muito nos minutos finais em lances basicamente seguidos. Salcedo recebeu bola na área e bateu bem, mas o goleiro estava inteiro no lance. Logo depois, Torrico disparou da entrada da área e Diego apareceu novamente para manter o zero no placar.
O segundo tempo começou com mais pressão do San José e duas boas intervenções de Rodrigo Caio para acabar com o perigo. Pouco tempo depois, o Flamengo chegou ao gol que abriu o placar. Bruno Henrique fez um belo passe para Gabigol, que bateu na saída do goleiro. A bola ainda encostou na trave antes de entrar.
Após o gol, Diego Alves foi necessário mais suas vezes. Logo depois do tento, Marcelo Gomes arriscou de longe e Diego defendeu. Mais para o fim da partida, Saucedo cabeceou bola cruzada por Segovia e o goleiro fez uma boa defesa. Gabigol ainda teve uma chance para tranquilizar a partida, mas acabou chutando em cima do goleiro Lampe.
Fora de casa, o Athletico Paranaense estreou na competição continental perdendo para o Deportes Tolima, da Colômbia, por 1 a 0.
Aos 17 minutos, o Furacão teve a primeira boa chance da partida com o argentino Marco Ruben, mas seu chute passou perto da trave e acabou indo para fora. Logo em seguida, os donos da casa chegaram bem e Santos precisou defender a finalização de González.
Os colombianos abriram o placar aos 29. González cobrou falta na área e Santos não conseguiu segurar a cabeçada inicial. A bola sobrou para Bangura, que mandou para o fundo das redes. O Tolima teve a chance de ampliar ainda no primeiro tempo, mas o cruzamento de Albornoz não encontrou ninguém para finalizar.
Logo no início do segundo tempo, o CAP quase ganhou um gol. Após cruzamento rasteiro de Rony, o goleiro Montero cortou com o pé e a bola bateu em um dos zagueiros antes de encostar na trave e não entrar. Pouco depois, Mostacilla aproveitou escanteio e cabeceou muito perto do gol de Santos.
Thiago Heleno chegou a colocar a bola no fundo das redes, mas o lance havia sido parado antes por causa do impedimento de Tomas Andrade. O Furacão mais uma vez marcou um gol que não foi validado por posição avançada do jogador, dessa vez de Marcelo Cirino. Ainda sobrou tempo para que Rony tivesse uma boa chance da entrada da área. No entanto, seu chute parou nas mãos de Montero.
